El siglo XVI le traspasa al siglo XVII un población machacada por la miseria, que con la expulsión de los moriscos en la primera década de 1600 aumentará notablemente. No existía la burguesía, solo había dos clases: aristocracia y pueblo, entre los que se interponían unos privilegios pueriles, prejuicios, razones y exigencias raciales, por extrañas costumbres. La industria y la artesanía estaban en franca decadencia, la agricultura estaba arruinada y el pueblo frito a impuestos, además de que los campesinos vivían en condiciones infrahumanas. Por eso no era de extrañar que estás personas decidieran emigrar a las ciudades, sobre todo a Sevilla , que en este momento era especialmente rica, y sobre todo a Madrid, que era la capital. La población de España era de unos cinco millones de habitantes y en Madrid se acumulaban a mitad del siglo XVI, más de 50 000 mendigos declarados y unos cuantos miles de picaros sin censar.
En 1540 se decretó un ley que prohibía la mendicidad a quien no hubiera sido examinado de pobre al que se presentaban miles de candidatos. Estaba prohibido ejercer la mendicidad fuera del lugar asignado y sin la previa cédula de pobreza que el cura párroco extendería previa confesión general. Con tantas condiciones hizo que conseguir el título oficial de pobre fuera complicado, por lo que el pícaro que era la mayoría del mundo marginal, era un estamento fluido, indescifrable desordenado sin control.
El oficio de pícaro era capaz de ejercer mil oficios y no tenía cargas morales, poseía bastante osadía, un miedo indescriptible a la justicia y en su mayoría eran creyentes, aventuraros por obligación y con poca fortuna.
Se pueden clasificar a los ladrones según la forma de robar; por el instrumento utilizado, por el lugar donde se roba y por la especie de lo robado. Por la forma de robar estaba el escalador, que roba introduciéndose en las casa por una escala o saltando de tejado en tejado. Altanero si se introduce por ventanas altas o grumete y hasta guzpatarero, derivado de guzpataro, agujero en alemán.
El robo de casas era excesivamente frecuente. Jerónimo de Barrionuevo lo describe así a un allegado en una carta en 1654:
Cada noche hay mil robos y escalamientos de casas: andan los ladrones en cuadrillas de diez en diez y de veinte a veinte. La justicia de noche, en viendo tres o cuatro de camarada, luego los enjaulan con lo que no caben en las cárceles de pie sin distinción de personas. Que la necesidad no halla otro oficio más a mano.
El método más simple de robo era coger y salir corriendo. Se le llamaba «hombres de leva y monte», en donde leva es huir llevándose algo. Un subgrupo eran los capeadores, ladrones de capas.
Podíamos encontrar también los cicateros, que ha ido variando su significado a través del tiempo. Los cicateros eran los especialistas en robar las bolsas de dinero (calificada como aportación germánica actualmente). Hoy en día su significado es: mezquino, ruin, miserable, que escatima lo que debe dar. Es muy corriente encontrarse los cicateros en el Madrid de los Austrias, que se te acercaba y te cortaba la cuerda de la bolsa, pero no solo la del dinero, también de las faltriqueras, ya fueran una caja de tabaco, lienzo o dinero.
Los ladrones especialistas en robar los cepillos de las iglesias, ya sean las cajas de limosnas, se le llamaban «Juan o devoto del maese Juan». Un bajamanero era el que robaba en las tiendas o en los puestos de mercado. Era el despreciado dentro del gremio por dedicarse a robos de valor escaso. Había un ladrón muy curioso, el «desmontador» era un ladrón que desnudaba a cualquier persona para robarle o simplemente quitarles la ropa.
En el campo había ladrones especializados en robos rurales. El más corriente era el cuatrero, el ladrón que robaba ganado. El roba gallinas era el llamado «gomarrero» de «gomarra», gallina o «gomarrón», pollo. El roba cerdos se le llama «gruñidor». Al que roba ganado en grandes cantidades se le denomina «atajador de ganado». El «almiforero» es el que se especializa en robar caballos, de «almilfor», caballo, y «bobatón», derivado de bobo, al que robaba ovejas y carneros.
Los mendigos es otra parte de los desahuciados. Unos eran ciegos y muchos otros mutilados, aunque una amplia mayoría lo simulaban. Simulaban llagas horribles para dar más pena y motivar a los caritativos. Los mendigos solían estar organizados en cofradías, y cada uno tenía una especialidad. Durante el siglo XVII los mendigos constituían el 10 % de la población madrileña.
Sevilla era poseedora de la cárcel más poblada de España, de mil a mil quinientas personas en el siglo XVII. Lo que innovo Sevilla con respeto a Madrid en la picaresca fue la aparición de los asesinos a sueldo que aceptan encargos aunque también advertencias, sustos, mutilaciones y palizas memorables. Por lo visto, según se puede leer en los relatos históricos no llego a ser tan violenta como Sevilla. Nobles e hidalgos luchaban entre ellos y no solo en duelos, sino también a cuchilladas al dar la vuelta a cualquier esquina pagando a bandas de esbirros para asesinar a sus rivales. Una de las más comentadas fue la de Juan de Tasis, conde de Villamediana en 1622, que parece que fue ejecutado por esbirros del conde-duque de Olivares.
La muerte a causa de mercenarios contratados estaba a la orden del día. Las emboscadas y las trifulcas nocturnas fueron numerosas. Podemos leer en las memorias de sir Kenelm Digby:
Pues sus enemigos llevaban en sus adargas linternas artificiales, cuya luz se proyectaba solo hacia delante, pues estaban hechas con una placa de hierro vuelta hacia el dueño, de manera que sus rostros quedaban a oscuras y ellos tenían no solo la ventaja de poder verle a él cuando él no podía verle a ellos, sino que les dejaba los ojos dolidos y deslumbrados por tantas luces tan próximas.
La violencia estaba por todos lados, no eran solo los asesinos a sueldo, en cualquier momento y por una nadería, se encrespaban los ánimos y la sangre hacia acto de aparición.
[…] caballero muy rico, le mató un sastre sobre el ajuste de una cuenta y resto de trece reales más que le quedó a deber, y yéndoselos a pedir le trato muy mal de palabra diciéndole que era un pícaro, cornudo y otras afrentas. Metieron la mano a las espadas los dos y a la primera ida y venida le dio el sastre una estocada a la tetilla izquierda con lo que le atravesó el corazón y cayó muerto sin decir ¡Jesús valme!.
Francisco de Quevedo fue quien resumió el género de pícaros, valentones, desuellacaras y matasietes. Los divide en varias clases, los que son más aparentes y temerarios que se arriman a los señores, bajo cuya capa cometen mil desaguisados e insolencias, insultos y maldades, son pues valentones esbirros, que después huyen del rigor de la justicia gracias a su dueño, para sus venganzas y sus codicias. Luego están los alevosos y traidores que se conforman con una paga, espían al infeliz a quien han de sacudir, toman la razón de donde acude y, fundándose en algunas sin razones, ejecutan la venganza por los que han sido alquilados. Los siguientes son los valientes de mentira que son vanagloriosos, explotadores y fanfarrones. En la corte abundaban estos valentones de espada doncella que eran amigos de fregonas y gente mantenida, manteadores de damas y valientes solo en cuadrilla.
